BENZENA DAN TURUNANNYA
Kompetensi Dasar
3.10 Menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan benzena dan turunannya
4.10 Menyajikan hasil penelusuran informasi beberapa turunan benzena yang berbahaya dan tidak berbahaya
Indikator Pencapaian Kompetensi Dasar
1. Menuliskan struktur benzena dan turunannya
2. Memberi nama senyawa benzena dan turunannya.
3. Menganalisi sifat fisik dan sifat kimia benzen dan turunannya.
4. Mendeskripsikan kegunaan dan bahaya senyawa benzena dan turunannya dalam kehidupan sehari- hari
Materi Pembelajaran
a. Struktur benzena dan turunannya
Dalam kehidupan sehari-hari sering kita jumpai senyawa turunan benzena seperti sabun muka untuk memberantas jerawat. Tahukah anda , senyawa apa yang terkandung didalam sabun muka tersebut?
Gambar 1 : sabun muka yang mengandung senyawa turunan benzena
(sumber https://id.depositphotos.com/vector-images/)
Dari gambar tersebut didapatkan informasi bahwa sabun muka memgandung asam salisilat yang merupakan senyawa turuna benzene. Apakah benzena itu? Benzena adalah senyawa karbon yang memiliki rantai karbon tertutup atau melingkar yang disebut senyawa siklik. Senyawa benzena disebut juga sebagai senyawa aromatik karena golongan senyawa ini kebanyakan mempunyai aroma yang khas (sedap), meskipun ada senyawa golongan ini tidak mempunyai aroma Struktur benzena pertama kali dikemukakan pada tahun 1865 oleh Friedrich August Kekule. Menutut Kekule benzena berbentuk siklik dan segienam beraturan dengan sudut ikatan antar atom karbon 120oC . Benzena mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap yang berselang-seling.
Struktur benzena digambarkan sebagai berikut.
Gambar 2 struktur benzena
(Sumber Buku kimia kelas XII)
Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua selang-seling pada benzena dapat berpindah-pindah yang di kenal resonansi. Hal itu menyebabkan ikatan rangkap benzena lebih stabil daripada alkena
Gambar 3 Resonansi benzena
Tanda ↔ menyatakan bahwa senyawa benzena mengalami resonansi
Gambar 3 Jarak ikatan dan sudut ikatan pada benzena
b. Tatanama benzena dan turunannya
Semua senyawa yang mengandung cincin benzena merupakan senyawa turunan benzena. Pemberian nama senyawa turunan benzena sama seperti pada alkana, cincin benzena dianggap sebagai rantai utama, sedangkan substituen (gugus alkil, halogen, nitro) dianggap sebagai cabang. Penamaan menurut cara IUPAC yaitu menuliskan nama gugus substituen diikuti kata benzen , sedangkan menurut cara trivial yaitu menuliskan kata fenil diikuti dengan nama gugus substituen. Untuk memudahkan penamaan senyawa benzena, maka senyawa ini dibagi menjadi tiga bagian yaitu:
1. Benzena Monosubstitusi
Perhatikan tata nama menurut IUPAC dan nama trivial dari senyawa benzena monosubstitusi berikut.
Tabel 1 nama IUPAC dan nama Trivial senyawa turunan benzena
2. Benzena Disubstitusi
Jika terdapat dua substituen, maka posisi substituen dinyatakan dengan awalan o (orto), m (meta), atau p (para). Awalan orto untuk posisi substituen atom C nomor 1,2 ; meta untuk posisi 1,3 ; dan para untuk posisi 1,4.
Contoh:
Jika dua substituennya berbeda, maka salah satu dianggap sebagai senyawa utama dan gugus yang lain dianggap sebagai gugus terikat dengan urutan prioritas seperti berikut.
–COOH, –SO3H, –CHO, –CN, –OH, –NH2, –R,
–NO2, –X
Contoh:
Oleh karena gugus OH lebih relatif dari Cl maka senyawa tersebut diberi nama orto – kloro fenol atau 1 – hidroksi – 2 – kloro benzena
3. Benzena Substitusi Lebih dari Dua
Benzena dengan substituen lebih dari dua maka penamaannya deengan penomoran, substituen diurutkan secara abjad
c. Sifat benzena dan turunannya
1) Sifat Fisika
a) Benzena merupakan zat cair yang tidak berwarna, mudah menguap, mudah terbakar,berbau khas , dan sangat beracun.
b) Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
c) Benzena kurang reaktif dibanding alkena karena ikatan rangkap pada benzena mengalami resonansi.
d) Titik didih benzena 80,1oC, , titik leleh benzena 5.5 oC, massa jenis 0,88 g/mL
2) Sifat Kimia
Derajat keasaman adalah salah satu sifat kimia benzena dan turunannya. Fenol dan asam benzoat termasuk asam lemah. Asam benzoat lebih kuat dibandingkan fenol. Fenol yang mempunyai gugus fungsi -OH ternyata bersifat asam lemah, yang berarti memberikan ion H+, sedangkan anilin yang memiliki gugus –NH2 bersifat basa lemah, yang berarti menerima ion H+. Benzena lebih mudah mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi adisi. Adapun sifat kimia benzena dan turunannya adalah
a) Bersifat kasinogenik (racun)
b) Merupakan senyawa nonpolar
c) Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar
d) Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
Reaksi substitusi yang terjadi adalah seperti berikut.
1. Halogenasi
Halogenasi adalah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen (F, Cl, Br, I). Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl3..
Contoh:
2. Nitrasi
Nitrasi adalah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi antara benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan katalis H2SO4.
Contoh:
3. Alkilasi
Alkilasi sering disebut juga dengan Friedel – Crafts. Reaksi ini menggunakan katalis AlCl3. Reaksi ini dikembangkan oleh ahli kimia Perancis Charles Friedel dan James Crafts.
Perhatikan reaksi alkilasi 2 kloro propana dengan benzene dengan katalis AlCl3(reaksi Friedel – Crafts).
4. Asilasi
Asilasi benzena dengan senyawa halida asam yang mengandung gugus asil, R – CO – atau Ar – CO – disebut reaksi asilasi aromatik atau asilasi Friedel-Crafts.
Contoh :
CH3COCl (asetil klorida) dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).
5. Sulfonasi
Sulfonasi adalah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi antara benzena dengan asam sulfat pekat yang dipanaskan
Contoh :
d. Pembuatan benzena
Benzena dapat dibuat dengan beberapa cara ,yaitu:
1. Polimerisasi asetilena, yaitu dengan mengalirkan asetilena melalui pipa kaca yang pijar.
Dapat ditulis: 3C2H2
→ C6H6
2. Memanaskan kalsium benzoat dengan kalsium hidroksida.
Ca
(C6 H5 COO)2 + Ca (OH)2 → 2 C6
H6 + 2CaCO3
3. Dengan destilasi bertingkat tir batu bara.
Pada destilasi bertingkat tir batu bara selain dihasilkan benzena juga diperoleh zat-zat lain, misalnya tokrena, xilena, naftalena, antrosena, fenantrena, fenol, dan kresol.
4. Dengan proses reforming nafta pada industri petrokimia.
e. Kegunaan benzena dan turunannya
Berikut ini beberapa kegunaan senyawa benzene dan turunan benzena:
1) Benzena digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan plastik dan bahan kimia lainnya, seperti detergen dan bahan bakar kendaraan
2) Nitro Benzena (C6H5NO2)
Nitro benzena (nitrobenzol atau minyak mirbane) digunakan untuk memberi bau pada sabun dan semir sepatu., pelarut dan bahan baku pembuatan anilina
3) Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT atau bahan peledak (dinamit).
4) Fenol
Fenol digunakan untuk desinfektan (larutan fenol dalam air disebut karbol/lisol), untuk pembuatan obat-obatan, bahan peledak, dan plastik.
5) Anilina
Anilina digunakan untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium,dan proses ini disebut diazotisasi
6) Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.
7) Natrium benzoat
Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.
8) Asam Benzoat
Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.
9) Asam asetil salisilat (aspirin) digunakan sebagai obat sakit kepala
10)Parasetamol
Parasetamol (asetaminofen) fungsinya sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.
11)Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.
12)Asam Benzena Sulfonat (ABS)
Asam benzena sulfonat digunakan sebagai bahan aktif dalam deterjen untuk mesin cuci pakaian. Senyawa ini memiliki sifat pembersihan yang sangat baik , menghasilkan busa banyak, sebagai sufraktan yang dapat membuat noda pakaian larut di air dan dapat hilang ketika dibilas.
f. Dampak Negatif Benzena
Benzena merupakan senyawa yang memiliki sifat racun atau kasinogenik, sehingga menyebabkan gangguan atau penyakit pada manusia. Menurut penelitian benzene inilah sebagai penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan kematian.
Dampak bagi kesehatan akibat terpapar benzena adalah depresi pada sistim saraf pusat hingga kematian. Paparan benzena antara 50–150 ppm dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan mengantuk. Pada konsentrasi benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan efek yang lebih parah, seperti vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal dan paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5 – 1 jam. Dampak yang ringan dapat berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya berjalan terhuyung-huyung, dan pingsan
Latihan
1. Berilah nama senyawa berikut.
2. Jika lantai kotor, sering kita gunakan cairan pembersih lantai. Senyawa aktif apa yang terkandung di dalamnya ?
3. Apa perbedaan parasetamol dengan aspirin?
DAFTAR PUSTAKA
Sudarmo, Unggul. 2014, Kimia untuk SMA /MA kelas III, Surakarta, Erlangga
Mendera,Drs. H. I Gede, M.T..2020, Modul Pembelajaran SMA Kimia Kelas XI, Kemendikbud
Sutresna, Nana.2016, Aktif dan Kreatif Belajar Kimia Untuk Sekolah Menegah Atas/Madrasah Aliyah Kelas XII peminatan Matematika dan Ilmu-Ilmu Alam, Bandung, Grafindo Media Pratama.
Wiyati,Arni, S.Pd. 2009. Kimia Untuk SMA/MA Kelas XII. Jakarta : Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan Nasional.
Sukmanawati, Wening.2009 Kimia Untuk SMA dan MA Kelas XII. Jakarta : Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan Nasional.
Rahayu, Iman.2009. Praktis Belajar Kimia Untuk Kelas XII Sekolah Menengah Atas /Madrasa Aliyah Program Ilmu Pengetahuan Alam Jakarta : Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan Nasional.
Pangajuanto, Teguh dan Rahmidi, Tri. 2009. Kimia 3 Untuk SMA/MA Kelas XII. Jakarta : Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan Nasional
Harnanto, Ari dan Ruminten.2009. Kimia Untuk SMA / MA Kelas XII. Jakarta : Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan Nasional.
Partana, Crys Fjar dan Wiyarsi,Antuni.2009 Mari Belajar Kimia Untuk SMA – MA Kelas XII IPA. Jakarta : Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan Nasional.
https://www.gurupendidikan.co.id/benzena/(diakses 24 Juni 2021)
http://shifisyarifafahmina.blogspot.com/2014/11/benzena-dan-turunannya-a.html(diakses 24 Juni 2021)
https://vivilestaripps15.wordpress.com/kimia-kelas-xii/semester-2/benzena-dan-turunannya/(diakses 24 Juni 2021)
