BENZENA DAN TURUNANNYA

 BENZENA DAN TURUNANNYA

Kompetensi Dasar

3.10   Menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan benzena dan turunannya

4.10   Menyajikan hasil penelusuran informasi beberapa turunan benzena yang berbahaya dan tidak                  berbahaya

Indikator Pencapaian Kompetensi Dasar 

1.  Menuliskan struktur benzena dan turunannya

2.  Memberi  nama  senyawa benzena dan turunannya.

3.  Menganalisi  sifat fisik dan sifat kimia benzen dan turunannya.

4.  Mendeskripsikan kegunaan dan bahaya senyawa benzena dan turunannya dalam kehidupan sehari-         hari 

Materi Pembelajaran

a.  Struktur benzena dan turunannya

     Dalam kehidupan sehari-hari sering kita jumpai senyawa turunan benzena seperti sabun muka untuk       memberantas jerawat. Tahukah anda , senyawa  apa yang terkandung didalam sabun muka tersebut?

                            Gambar 1 : sabun muka  yang mengandung senyawa turunan  benzena 

                                      (sumber https://id.depositphotos.com/vector-images/)

    Dari gambar tersebut  didapatkan informasi bahwa sabun muka memgandung asam salisilat yang            merupakan senyawa turuna benzene. Apakah benzena itu? Benzena adalah senyawa karbon yang            memiliki rantai karbon tertutup atau melingkar  yang disebut senyawa siklik. Senyawa benzena              disebut juga sebagai senyawa aromatik karena golongan senyawa ini kebanyakan mempunyai aroma      yang khas (sedap), meskipun ada senyawa golongan ini tidak mempunyai aroma Struktur benzena          pertama kali dikemukakan pada tahun 1865 oleh Friedrich August Kekule. Menutut Kekule benzena      berbentuk siklik dan segienam  beraturan  dengan sudut ikatan antar  atom karbon 120^oC . Benzena        mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap yang berselang-seling.

    Struktur benzena digambarkan sebagai berikut.

                                        Gambar 2 struktur benzena

                                      (Sumber Buku kimia kelas XII)

     Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua selang-seling pada benzena dapat berpindah-pindah         yang di kenal resonansi.  Hal itu menyebabkan ikatan rangkap benzena lebih stabil daripada alkena

                                                      Gambar 3 Resonansi benzena

      Tanda ↔ menyatakan bahwa senyawa benzena mengalami resonansi

                               Gambar 3 Jarak ikatan dan sudut ikatan pada benzena

b.  Tatanama benzena dan turunannya

     Semua senyawa yang mengandung cincin benzena merupakan  senyawa turunan benzena.                       Pemberian  nama senyawa turunan benzena sama seperti pada alkana, cincin benzena dianggap               sebagai rantai utama, sedangkan substituen (gugus alkil, halogen, nitro) dianggap sebagai cabang.           Penamaan menurut cara IUPAC  yaitu menuliskan nama gugus substituen diikuti kata benzen ,               sedangkan menurut cara trivial yaitu menuliskan kata fenil diikuti dengan nama gugus substituen.           Untuk memudahkan penamaan senyawa benzena, maka senyawa ini dibagi  menjadi tiga bagian             yaitu:

     1. Benzena Monosubstitusi

         Perhatikan tata nama menurut IUPAC dan nama trivial dari senyawa benzena monosubstitusi                 berikut.

              Tabel 1  nama IUPAC dan nama Trivial senyawa turunan benzena

      2. Benzena Disubstitusi

          Jika terdapat dua substituen, maka posisi substituen dinyatakan dengan awalan o (orto), m                      (meta),  atau p (para). Awalan orto untuk posisi substituen atom C nomor 1,2  ;  meta untuk                      posisi  1,3 ;  dan  para untuk posisi 1,4.

          Contoh:

          Jika dua substituennya berbeda, maka salah satu dianggap sebagai senyawa utama dan gugus                  yang  lain dianggap sebagai gugus terikat dengan urutan prioritas seperti berikut.

                 –COOH, –SO₃H, –CHO, –CN, –OH, –NH₂, –R, –NO₂, –X

          Contoh:

          Oleh karena gugus OH lebih relatif dari Cl maka senyawa tersebut diberi nama orto - kloro fenol            atau 1 – hidroksi - 2 - kloro benzena

      3. Benzena Substitusi Lebih dari Dua

          Benzena dengan substituen lebih dari dua maka penamaannya deengan   penomoran, substituen              diurutkan secara abjad

c.  Sifat benzena dan turunannya

    1) Sifat Fisika

        a) Benzena merupakan   zat cair  yang tidak berwarna, mudah menguap, mudah terbakar,berbau                  khas ,  dan sangat beracun.

        b) Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau                     nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana

        c)  Benzena kurang reaktif dibanding alkena karena ikatan rangkap pada benzena mengalami                       resonansi.

        d) Titik didih benzena  80,1^oC, , titik leleh benzena  5.5 ^oC, massa jenis  0,88 g/mL 

    2) Sifat Kimia

        Derajat keasaman adalah salah satu sifat kimia benzena dan turunannya. Fenol dan asam benzoat            termasuk asam lemah. Asam benzoat lebih kuat dibandingkan fenol. Fenol yang mempunyai                  gugus  fungsi -OH ternyata bersifat asam lemah, yang berarti memberikan ion H⁺, sedangkan                anilin yang memiliki gugus –NH₂ bersifat basa lemah, yang berarti menerima ion H⁺. Benzena              lebih mudah mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi adisi. Adapun sifat kimia benzena dan                turunannya adalah 

        a) Bersifat kasinogenik (racun) 

        b) Merupakan senyawa nonpolar 

        c) Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar 

        d) Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi. 

       Reaksi substitusi yang terjadi adalah seperti berikut.

       1. Halogenasi

           Halogenasi adalah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen (F, Cl, Br, I).                 Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi             (III) halida. Jika halogennya Cl₂, maka katalis yang digunakan adalah FeCl₃..

           Contoh:

       2. Nitrasi

           Nitrasi adalah  reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi antara               benzena dengan asam nitrat (HNO₃) pekat dengan katalis H₂SO₄. 

           Contoh:

       3. Alkilasi

           Alkilasi sering disebut juga dengan Friedel – Crafts. Reaksi ini menggunakan katalis AlCl₃.                   Reaksi ini dikembangkan oleh ahli kimia Perancis Charles Friedel dan James Crafts. 

           Perhatikan reaksi alkilasi 2 kloro propana dengan benzene dengan katalis AlCl₃(reaksi Friedel –           Crafts).

       4. Asilasi

           Asilasi  benzena dengan senyawa  halida asam yang   mengandung gugus  asil, R – CO – atau                 Ar – CO – disebut reaksi asilasi aromatik atau asilasi Friedel-Crafts.

           Contoh :

           CH₃COCl (asetil klorida) dan CH₃CH₂C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisator                           aluminium klorida (AlCl₃).

       5. Sulfonasi

           Sulfonasi adalah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi antara                       benzena dengan asam sulfat pekat  yang dipanaskan 

           Contoh :

d.  Pembuatan benzena 

     Benzena dapat dibuat dengan beberapa cara ,yaitu:

     1. Polimerisasi asetilena, yaitu dengan mengalirkan asetilena melalui pipa kaca yang pijar.

         Dapat  ditulis: 3C₂H₂ →  C₆H₆

     2. Memanaskan kalsium benzoat dengan kalsium hidroksida.

         Ca (C₆ H₅ COO)₂ + Ca (OH)₂  →  2 C₆ H₆ + 2CaCO₃

     3. Dengan destilasi bertingkat tir batu bara.

         Pada destilasi bertingkat tir batu bara selain dihasilkan benzena juga diperoleh zat-zat lain,                     misalnya tokrena, xilena, naftalena, antrosena, fenantrena, fenol, dan kresol.

     4. Dengan proses reforming nafta pada industri petrokimia.

e.  Kegunaan benzena dan turunannya

     Berikut ini beberapa kegunaan senyawa benzene dan turunan benzena: 

     1) Benzena digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan plastik dan bahan kimia lainnya,                     seperti   detergen dan bahan bakar kendaraan

     2) Nitro Benzena (C₆H₅NO₂)

         Nitro benzena (nitrobenzol atau minyak mirbane) digunakan untuk memberi bau pada sabun dan             semir sepatu., pelarut dan bahan baku pembuatan anilina 

     3) Toluena

         Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT atau  bahan                 peledak (dinamit). 

     4) Fenol 

         Fenol digunakan untuk desinfektan (larutan fenol dalam air disebut karbol/lisol), untuk                           pembuatan  obat-obatan, bahan peledak, dan plastik.

    5) Anilina 

        Anilina digunakan  untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan            menghasilkan garam diazonium,dan proses ini disebut diazotisasi

    6) Stirena 

        Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses                  polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu                serta piring dan cangkir. 

    7) Natrium benzoat 

        Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.

    8) Asam Benzoat

        Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.

    9) Asam asetil salisilat (aspirin) digunakan sebagai obat sakit kepala

   10)Parasetamol 

        Parasetamol (asetaminofen) fungsinya  sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung.                  Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati. 

   11)Benzaldehida

        Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum                    karena  memiliki bau yang sedap.

   12)Asam Benzena Sulfonat (ABS) 

        Asam benzena sulfonat digunakan sebagai bahan aktif dalam deterjen untuk  mesin cuci pakaian.           Senyawa ini memiliki sifat pembersihan yang sangat baik , menghasilkan busa banyak, sebagai               sufraktan yang dapat membuat noda pakaian larut di air dan dapat hilang ketika dibilas.

f.  Dampak Negatif Benzena

    Benzena merupakan senyawa yang memiliki sifat racun atau kasinogenik, sehingga menyebabkan          gangguan atau penyakit pada manusia. Menurut penelitian benzene inilah sebagai penyebab                    leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan kematian.

    Dampak bagi kesehatan  akibat terpapar  benzena adalah depresi pada sistim saraf pusat hingga              kematian. Paparan benzena antara 50–150 ppm dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan              perasaan mengantuk. Pada konsentrasi benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan efek yang              lebih  parah, seperti  vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10        menit bersifat fatal dan paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup              selama 0,5 – 1 jam. Dampak yang ringan dapat berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya berjalan        terhuyung-huyung, dan pingsan

 

        Latihan 

        1.  Berilah nama senyawa berikut.

        2.  Jika lantai kotor, sering  kita gunakan  cairan pembersih lantai. Senyawa aktif apa yang                            terkandung di dalamnya ?

        3. Apa perbedaan parasetamol dengan aspirin?

        

DAFTAR PUSTAKA

Sudarmo, Unggul. 2014, Kimia untuk SMA /MA kelas III, Surakarta, Erlangga

Mendera,Drs. H. I Gede, M.T..2020, Modul Pembelajaran SMA Kimia Kelas XI, Kemendikbud

Sutresna, Nana.2016, Aktif dan Kreatif Belajar Kimia Untuk Sekolah Menegah Atas/Madrasah Aliyah Kelas XII peminatan Matematika dan Ilmu-Ilmu Alam, Bandung, Grafindo Media Pratama.

Wiyati,Arni, S.Pd. 2009. Kimia Untuk SMA/MA Kelas XII. Jakarta : Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan Nasional.

Sukmanawati, Wening.2009 Kimia Untuk SMA dan MA Kelas XII. Jakarta : Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan Nasional.  

Rahayu, Iman.2009. Praktis Belajar Kimia Untuk Kelas XII Sekolah Menengah Atas /Madrasa Aliyah Program Ilmu Pengetahuan Alam Jakarta : Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan Nasional.

Pangajuanto, Teguh dan Rahmidi, Tri. 2009. Kimia 3 Untuk SMA/MA Kelas XII. Jakarta : Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan Nasional

Harnanto, Ari dan Ruminten.2009. Kimia Untuk SMA / MA Kelas XII. Jakarta : Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan Nasional.

Partana, Crys Fjar dan Wiyarsi,Antuni.2009 Mari Belajar Kimia Untuk SMA - MA Kelas XII IPA. Jakarta : Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan Nasional.  

https://www.gurupendidikan.co.id/benzena/(diakses 24 Juni 2021)

http://shifisyarifafahmina.blogspot.com/2014/11/benzena-dan-turunannya-a.html(diakses 24 Juni 2021)

https://vivilestaripps15.wordpress.com/kimia-kelas-xii/semester-2/benzena-dan-turunannya/(diakses 24 Juni 2021)